三乙胺氢溴酸盐是一种无色油状液体，具有强烈的氨臭味，易燃，稍溶于水，可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它具有刺激性和毒性，如果误吞咽会导致中毒，接触皮肤会造成烧伤，其蒸汽会刺激眼睛和粘膜，遇到明火、高温和强氧化剂时有引发燃烧和爆炸的危险。
三乙胺氢溴酸盐在合成联硼酸频那醇酯的过程中起到重要作用。在处理后，它可以继续使用。具体的方法如下：
在第一步中，将四氢吡咯、三乙胺和溶剂混合均匀后，冷却至-15～-10℃，然后缓慢加入预先冷却至相同温度的三溴化硼和溶剂的混合液。整个加入过程中，控制温度在-15～0℃，并保持该温度搅拌1～3小时，待反应完成后过滤掉不溶性固体，滤液（含有三取代硼中间体的产物）直接进入下一步反应。副产物三乙胺氢溴酸盐可以通过加入氢氧化钠水溶液进行重新游离，得到的三乙胺无需溶剂萃取，直接分层，加入正庚烷脱水后得到三乙胺的甲苯溶液重新进入该步循环使用。反应溶剂为正戊烷、正庚烷和甲苯，优先选择正庚烷。该步反应的外标收率为80-89％。
在第二步中，将第一步反应滤液降温至-10～0℃，开始缓慢通入三溴化硼，整个加入过程中，控制温度在-10～0℃，并保持该温度搅拌2～5小时，待反应完成后，将反应液减压蒸馏至超过95％以上轻组分去除，然后降温后加入甲苯混合均匀，甲苯溶液（含有溴代硼中间体产物）直接进入下一步反应。其中，三取代硼中间体产物与三溴化硼的摩尔当量为1∶0.49-0.52。反应溶剂为正戊烷、正庚烷和甲苯。该步反应的收率为85-91％。
在第三步中，将金属钠和甲苯加入反应釜，升温至90～110℃，将金属钠先制备成钠砂。随后，维持温度在90～110℃之间，将第二步配好的反应液缓慢滴入。滴加结束后，升温至回流继续反应5～8小时，待反应完成后，将反应液降至室温，加入适量频那醇将少量未反应的钠砂淬灭。此时，反应液（含有四氢吡咯取代的联硼产物）过滤掉不溶性无机盐后，直接用于下一步反应。其中，溴代硼中间体与金属钠的摩尔当量为1∶1.02-1.15。必要时，产品可以通过精馏的方法纯化。该步反应的收率为70-77％。
在第四步中，将上述反应液加热到90～105℃，滴加入频那醇与甲苯的混合物。滴加过程中，四氢吡咯不断被蒸馏出来，反应不断进行。当频那醇全部加入后，继续维持该温度反应3～5小时，待控反应结束后，反应液降至室温后，加入饱和氯化铵溶液调节pH至6～7，用饱和食盐水洗涤，然后将有机层旋干，加入低极性溶剂打浆后得到产品。其中，原料与频那醇的摩尔当量为1∶2.1-2.4。反应生成的四氢吡咯在反应过程中被蒸馏出来，经过扣除溶剂折算含量后可以直接进入第一步循环使用。粗品打浆采用的低极性溶剂为正庚烷和正己烷，优先推荐使用正庚烷。必要时，产品需要经过重结晶以形成更好的晶粒。该步反应的收率为78-85％。
整个反应过程需要在惰性气体如氩气、氮气等的保护下进行，反应釜可以使用搪瓷或不锈钢材质。反应当量是指以外标或其他方式折算后确定加入下一步其他反应试剂的当量。
[1] CN201410389387.4 一种合成联硼酸频那醇酯的方法
[2] 集装箱运输业务技术辞典·下册
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