双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]碘鎓与三氟甲烷磺酸盐(1:1)是一种化合物,其英文名为Bis(4-tert-butylphenyl)iodoniumtrifluoromethanesulfonate,CAS号为84563-54-2,分子量为542.394,分子式为C21H26F3IO3S。它是一种白色粉末,熔点为237℃(lit.),应储存在密闭阴凉干燥的环境处。
近年来,高价碘化合物作为一种温和、无毒和选择性的有机合成试剂备受关注。碘(V)试剂和碘(III)化合物在有机合成中具有广泛的应用。碘(V)试剂如dessi-martin氧化和IBX常用于天然产物的全合成中作为醇部分的温和氧化剂。碘(III)化合物则常用于醇、烯的氧化和羰基化合物的α-氧化。双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]碘鎓与三氟甲磺酸的盐(1:1)是一种对称二芳基碘鎓盐,在芳基化反应中通常优于不对称盐。
将间氯过氧苯甲酸和1-叔丁基-3-碘苯溶于CH2Cl2,加入叔丁基苯和TfOH,反应后浓缩得到有色溶液。加入乙醚后沉淀出灰白色固体,经过过滤和干燥得到双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]碘鎓与三氟甲磺酸的盐(1:1),收率为78%。
[1]Bielawski, M., Zhu, M., & Olofsson, B. (2007). Efficient and General One-Pot Synthesis of Diaryliodonium Triflates: Optimization, Scope and Limitations. Advanced Synthesis & Catalysis, 349(17-18), 2610–2618. doi:10.1002/adsc.200700373