三氟甲磺酸异丙酯的制备方法及应用？ ¹

背景及概述^[1]

三氟甲磺酸异丙酯是一种有机合成中常用的烷基化试剂，由于其强吸电子能力，其反应活性比其他常规的烷基化试剂更高。

制备^[1-2]

报道一、

在冰浴条件下，将原甲酸三异丙酯缓慢加入到三氟甲磺酸酐中，经核磁监控反应完毕后，减压蒸馏得到三氟甲磺酸异丙酯。

TfO(i-Pr):b.p.25℃(1mmHg)；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ5.25-5.19(m,1H),1.52(d, J＝6.3Hz,7H)；¹³C NMR(101MHz,CDCl₃)δ118.5(q,J＝320.5Hz),86.4,23.0；19F NMR (376MHz,CDCl3)δ-75.9(s,3F).

报道二、

将三氟甲磺酰氯溶解于吡啶溶剂中，缓慢滴加异丙醇，反应后减压回收溶剂，得到三氟甲磺酸异丙酯。

应用^[2]

三氟甲磺酸异丙酯可用于制备2,2-二异丙基丙腈，该化合物是新型凉味剂凉味剂WS-23的关键中间体，广泛应用于食品、饮料、糖果、化妆品、烟制品、医药等领域。制备方法如下：在冰浴条件下，将丙腈溶于乙醇中，加入乙醇钠混合，然后滴加三氟甲磺酸异丙酯，反应后减压回收溶剂，得到2,2-二异丙基丙腈。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201610363161.6 三氟甲基磺酸酯的合成方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201110037997.4 一种制备2,2-二异丙基丙腈的方法