如何制备1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑)? ¹

碘代炔烃类化合物是一类重要的有机合成中间体，可用于构建精细化学品、药物分子和功能材料的重要分子骨架或作为反应前体。同时，该类化合物具有良好的生物活性，在药物化学、应用化学和合成化学领域有着广泛的应用。其中，炔烃的氧化碘化反应是合成碘代炔烃化合物的重要方法。

传统的合成方法需要采用金属催化剂、超声波、Grignard试剂和锂试剂等，存在反应条件苛刻、选择性低、反应不可控、污染环境等问题。

制备方法一

将正丁炔和四丁基碘化铵溶解于乙腈中，然后将碘苯二乙酸分批加入反应体系中，在室温条件下反应24小时。之后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后减压浓缩得到粗产物1-碘代丁炔。通过硅胶柱层析分离纯化，最终得到1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑)，产率为79%。

制备方法二

将正丁炔、乙腈、氯胺B和碘化钾加入Schlenk瓶中，在室温下反应2小时。反应结束后，过滤，减压除去有机溶剂。使用石油醚/乙酸乙酯洗脱，硅胶柱分离，最终得到1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑)，收率为93%。

主要参考资料

[1] 程杰, 方志杰, 王光辉, 姜宇华, & 郑保辉. (2009). 新型1′-碘代炔丙基糖苷类化合物的合成及其抗菌活性. 合成化学, 17(5), 603-605.

[2] 陈锁，章晓炜，赵辉. (2018). 以炔为原料可调控合成碘代炔和二碘代烯烃. 有机化学, 38(5), 1172-1176.

[3] 鄢立刚, & 徐炳祥. (1997). N-碘代炔丙墓氧羰基丙氨酸甲酯合成方法的改进. 化学世界(11), 589-590.