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如何制备N,N'-二苄基乙二胺二醋酸? 1

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简述

N,N'-二苄基乙二胺二醋酸是一种化学试剂和化工中间体,也是药物苄星青霉素的中间体。它的分子式是C20H28N2O4,分子量为360.4473。该化合物具有白色针状结晶或粉末状,可溶于水和乙醇,微溶于苯、丙酮和乙酸乙酯,熔点约为113-117℃。

N,N'-二苄基乙二胺二醋酸.jpg

应用

N,N'-二苄基乙二胺二醋酸可用于制备长效青霉素V、长效氨苄西林、长效头孢类药物和其他药物。

制备

目前有三种主要的制备方法:

方法一:苯甲醛与乙二胺缩合经氢化还原,再与乙酸成盐得到N,N'-二苄基乙二胺二醋酸。

方法二:苄胺与1,2-二溴乙烷缩合,再与乙酸成盐得到目标产物。

方法三:氯化苄与乙二胺缩合,再与乙酸成盐得到N,N'-二苄基乙二胺二醋酸。

然而,这些方法都存在一些缺点,如高成本、原料不易得、副产品难处理等。因此,现有一种绿色制备方法,利用长效头孢类药物生产过程中的副产物进行中和、萃取、浓缩,再与乙酸成盐制得高纯度的N,N'-二苄基乙二胺二醋酸。这种方法不仅减少了废物排放,还实现了废料的循环利用,从源头上降低了副产品或废弃物的生成,具有环境友好的特点。

另外,还有一种以苯甲醛、乙二胺和冰醋酸为反应物,在有机溶剂中缩合合成N,N-二亚苄基乙二胺,然后通过催化加氢和成盐反应得到N,N'-二苄基乙二胺二醋酸。这种方法操作简便,产品收率高,杂质含量低,不会对环境造成污染,具有广阔的市场前景。

参考文献

[1]岑勇,白智全,刘悉承,等.一种高纯度N,N′-二苄基乙二胺二乙酸的绿色制备方法.CN201810810428.0.

[2]何永平.N,n-二苄基乙二胺二乙酸的制备方法:CN 201010300046[P].DOI:CN101747206 A.

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