本文研究了使用Suzuki反应来制备目标化合物1-(4-溴苯基)萘的工艺[1]。
实验部分介绍了在氩气保护下进行反应的步骤，包括加入对二溴苯、萘硼酸、三水合磷酸钾、三(对甲苯基)膦、二氧六环和水等物质，并加入催化剂Pdz(dba)。控制反应温度为55℃，反应时间为24小时。反应结束后，使用高效液相色谱(HPLC)检测，然后进行水淬灭、二氯甲烷萃取、水洗有机相等步骤，最终得到1-(4-溴苯基)萘。
本文研究发现，反应温度、碱、催化剂和膦配体等因素对1-(4-溴苯基)萘的合成收率有较大影响。在本文的实验条件下，反应温度为55℃时，合成化合物1的分离收率达到92.3%。低于50℃时，催化剂活性较低，反应速度缓慢，收率较低；高于60℃时，产物与萘硼酸继续反应，选择性降低，副产物增多，收率降低。
本文还研究了不同膦配体和催化剂对1-(4-溴苯基)萘的分离收率的影响。在本文的实验条件下，以Pd2(dba)3作为催化剂，三(对甲苯基)膦为配体时，反应收率最高达到92.3%。可能的原因是三(邻甲苯基)和三(对甲苯基)中邻、对位甲基供电子效应有利于磷原子电子云富集，使其更容易与零价钯配位，进行氧化加成，反应活性增加。因此，选择Pd2(dba)3作为催化剂，三(对甲苯基)膦为配体。
US2012/280221 A1, 2012
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