什么是2(5H)-呋喃酮? ¹

2(5H)-呋喃酮，又称为γ-巴豆酰内酯、5H-呋喃-2-酮等，是一种有机杂环化合物。它是最简单的丁烯酸内酯，呈无色液体。γ-巴豆酰内酯常用作许多药物活性分子的前体原料，常见于生物活性分子，如抗生素、抗菌素、抗肿瘤、抗病毒药物。它具有酯的性质，可以被还原、氨解；含有与酯共轭的双键，可以发生Micheal加成、Diels-Alder反应；由于与氧相连，加之通过双键传递的酯基的吸电子效应，其亚甲基具有酸性，可以被强碱攫氢。因此，在有机合成化学、药物化学上都具有广泛的用途。

如何制备2(5H)-呋喃酮？

报道一

在室温下，将1(26 g，0.2 mol)加入丙酮(1000 mL)溶液中形成摩尔浓度为0.2mol.L-1的有机溶液，再加入H2O(10 mL)，剧烈搅拌下逐滴加入盐酸(1 mL)，加毕，于室温下继续搅拌12小时，小心加入固体碳酸氢钠中和至中性，硅藻土过滤，二氯甲烷洗涤，合并滤液，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，加水，水层用二氯甲烷萃取，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤，常压蒸馏滤液除去溶剂，剩余液体柱层析(二氯甲烷/甲醇)得到2(5H)-呋喃酮7(14g，82％)。¹H NMR(300 MHz,CDCl₃):δ4.91(dd，2H，J＝2.4，1.6 Hz)，6.15(dt，1H，J＝6.0，1.6 Hz)，7.57(m，1H)。

报道二

在室温下，将H2O(10 mL)加入6(37.2 g，0.2 mol)的丙酮(1000 mL)溶液中，剧烈搅拌下逐滴加入苯甲酸(1 mL)，加毕，于室温下继续搅拌12小时，小心加入固体碳酸氢钠中和至中性，硅藻土过滤，二氯甲烷洗涤，合并滤液，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，加水，水层用二氯甲烷萃取，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤，常压蒸馏滤液除去溶剂，剩余液体柱层析(二氯甲烷/甲醇)得到2(5H)-呋喃酮7(14.5 g，86％)。所得化合物1H NMR与上述目标产物一致。¹H NMR(300 MHz,CDCl₃):δ4.91(dd，2H，J＝2.4，1.6 Hz)，6.15(dt，1H，J＝6.0，1.6 Hz)，7.57(m，1H)。

参考文献

[1] CN201410386681.X 一种γ-巴豆酰内酯及其衍生物的合成方法