查耳酮是一种具有α,β-不饱和羰基化合物的芳香酮,被广泛应用于各种重要的生物化合物中,这些化合物统称为查耳酮类化合物。亚苄基苯乙酮是查耳酮系列的骨架。查耳酮还有其他别名,如苯基苯乙烯酮、亚苄基苯乙酮、β-苯基烯丙酰苯、?氧代-α,?二苯基-α-丙烯和α-苯基-β-乙烯基苯甲酰。
查耳酮类化合物具有两个紫外-可见吸收峰,分别位于波长 280 nm 和 340 nm 处。
查耳酮可以通过苯甲醛与苯乙酮的羟醛缩合反应在氢氧化钠催化下制备。该反应也可以在无溶剂条件下进行,是一种固体反应。此外,为了避免多重缩合、聚合和重排等副反应,也可以使用哌啶介导缩合来合成查耳酮衍生物。
查耳酮属于酚类化合物的黄酮类,是最具生物活性的天然产物之一。它们具有潜在的抗癌、抗炎、抗菌、抗氧化和抗寄生虫特性,其独特的化学结构特征激发了众多查耳酮衍生物的合成。
例如,查耳酮可以通过与氢化三丁基锡进行羰基还原反应。学界还研究了该反应的不对称情况。
目前已有多种合成查耳酮的方法,包括无机碱催化、无机酸催化、金属有机化合物、金属化合物催化、NKC-9酸性树脂催化、用氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂的无溶剂合成,以及微波、超声波催化等方法。