2-溴代异丁酰溴是一种具有极高化学反应活性的浅黄色液体,常用于有机合成和医药化学中间体。它的酰基溴单元具有强亲电性,可以与醇、胺等亲核试剂发生化学反应,常用于构建酰胺类和酯等羰基类化合物。在有机化学基础研究中也有一定的应用。
2-溴代异丁酰溴含有酰基溴单元,具有较强的亲水性和吸湿性。它容易吸收空气中的水分,导致结晶、变色或降解,甚至可能引起危险的爆炸。与水或醇类化合物反应时会放热,产生大量热量和气体,可能导致容器爆炸或着火。因此,在处理2-溴代异丁酰溴时需要特别注意避免接触水分。
2-溴代异丁酰溴含有电负性较强的溴原子,具有高的电子亲和力和强亲电性。因此,它可以与醇、胺、含氮杂环化合物等多种亲核试剂发生反应。
图1 2-溴代异丁酰溴的化学转化
在冰浴环境下,将2-溴代异丁酰溴溶液(1.2当量)缓慢滴加到间甲氧基苯酚(5毫摩尔,1.0当量)和Et3N(2.08毫升,15毫摩尔,1.5当量)在二氯甲烷(11毫升)中的溶液中,滴加时间持续5分钟。然后在室温下搅拌反应12小时,反应结束后通过硅胶垫过滤并在减压下浓缩滤液。用乙醚(70毫升)稀释残余物,并依次用1M盐酸水溶液(20mL)和饱和的NaHCO3水溶液(20 mL)洗涤乙醚溶液。将所有有机层合并并在无水MgSO4上干燥处理。过滤除去干燥剂,并在真空下浓缩滤液。最后,通过硅胶柱色谱法纯化残余物,即可得到目标产物分子2-溴-2-甲基丙酸3-甲氧基苯酯。
[1] Li, Huan; et al Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(9), e202116725