在有机化学中，S-叔丁基-D-半胱氨酸盐酸盐是一种重要的有机中间体。它可以用于制备一种名为N-{[4-((2R，3R)-1-(4-氟苯基)-3-{[2-(4-氟苯基)-2-羟基乙基]硫基}-4-氧代氮杂环丁烷-2-基)苯氧基]乙酰基}甘氨酰基-S-(叔丁基)-D-半胱氨酸的化合物，该化合物具有胆固醇吸收抑制活性。
制备N-{[4-((2R，3R)-1-(4-氟苯基)-3-{[2-(4-氟苯基)-2-羟基乙基]硫基}-4-氧代氮杂环丁烷-2-基)苯氧基]乙酰基}甘氨酰基-S-(叔丁基)-D-半胱氨酸的方法如下：
首先将N-{[4-((2R，3R)-1-(4-氟苯基)-3-{[2-(4-氟苯基)-2-氧代乙基]硫基}-4-氧代氮杂环丁烷-2-基)苯氧基]乙酰基}甘氨酸(20mg，0.037mmol)和N-甲基吗啉(20μl，0.18mmol)溶解于DMF(3ml)中。然后加入TBTU(14.6mg，0.046mmol)，在30℃下搅拌45分钟。接着加入S-叔丁基-D-半胱氨酸盐酸盐(9.7mg，0.045mmol)，并继续搅拌1.5小时。通过质谱分析证实了所得化合物的酮的形成。最后，加入甲醇(2ml)和硼氢化钠(14.3mg，0.38mmol)，搅拌30分钟。加入乙酸铵缓冲液(0.1M，2ml)，并浓缩混合物。通过制备HPLC在C8柱上纯化残余物，使用20％-45％MeCN在0.1M NH4OAc缓冲液中的梯度洗脱剂。最后，通过酸化、萃取和冻干等步骤，得到N-{[4-((2R，3R)-1-(4-氟苯基)-3-{[2-(4-氟苯基)-2-羟基乙基]硫基}-4-氧代氮杂环丁烷-2-基)苯氧基]乙酰基}甘氨酰基-S-(叔丁基)-D-半胱氨酸。
[1] [中国发明] CN200480038465.0 具有胆固醇吸收抑制活性的二苯基氮杂环丁烷酮衍生物
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