硼酸在有机合成中扮演着重要的角色，涉及到Suzuki–Miyaura反应、Miyaura硼酸化反应、Chan–Lam C–X偶联反应、Liebeskind偶联反应和Petasis反应等。为了实现高效高选择性的硼酸TLC显色，2012年瓦赫宁根大学的F. Duval等人报道了一种新的方法，利用茜素作为显色剂【Synlett, 2012, 23, 1751–1754】。
茜素是一种蒽醌类天然产物，本身在366nm光照下没有荧光。然而，当茜素与硼酸混合时，茜素的邻二酚羟基与硼络合形成一个强烈显黄色荧光的配合物。这为选择性地使硼酸显色提供了理论基础。
除了硼酸，硼酸酯、三氟硼酸盐和N-甲基亚胺二乙酸硼酸酯（Burke硼酸试剂）也可以显色。
将TLC板快速浸入1 mM的茜素丙酮溶液中，然后晾干，TLC板会变成紫色。最后，在366nm光照下观察。
利用茜素作为显色剂对硼酸进行TLC显色的方法可以在有机合成中得到广泛应用。
参考文献
【Synlett 2012, 23, 1751–1754；DOI: 10.1055/s-0032-1316543】
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