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二苯基乙炔的制备方法和应用领域是什么? 1

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二苯基乙炔是一种具有化学式C6H5C≡CC6H5的化合物,由两个苯基分别连接乙炔的两端碳原子组成。它是一种无色的晶体物质,被广泛应用于有机合成中的结构片段,以及有机金属化学中的配体。

制备二苯基乙炔的方法有多种:

  • 通过二苯基乙二酮与肼缩和得到双(腙)化合物,然后经氧化汞氧化得到产品。
  • 通过二苯基乙烯溴化,然后发生脱卤反应得到产品。但是产物可能被二苯基乙烯污染,且不易纯化。
  • 另一种方法是从碘苯作为起始原料,通过铜盐发生Castro-Stephens偶联反应制备。

二苯基乙炔的应用领域包括:

  • 作为取代茋和偶苯酰的合成前体,可进行环加成反应。
  • 由于对称性和高度的平面性,二苯基乙炔是非常好的Lewis酸,在金属有机化学中也是很好的配体。
  • 可以被钼(VI)和钨(VI)的多氧金属、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。
  • 可以被铬族络合物、锌-铬、锰酸钡以及其他试剂氧化成偶苯酰。
  • 可以通过还原反应将炔键还原成烷烃。
  • 可以与多种试剂发生加成反应,如RS-Cl、PhSe-F、Me3Sn-PPh2等。
  • 可以与铬、钨和卡宾钴等发生加成反应,生成环戊酮和吡咯啉酮等。
  • 可以与钯催化偶合反应和环化反应中发生相互作用。
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