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异戊醛有哪些应用领域? 1

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异戊醛是一种无水或浅黄色透明液体,在常温常压下不溶于水,但可溶于丙酮、苯和乙醚等常见有机溶剂。作为烷基醛类衍生物,异戊醛具有一定的挥发性和刺激性气味,可用于有机合成和农药化学中间体的生产。此外,它还可以用作橡胶促进剂和食品香料。

异戊醛的应用

异戊醛在柑桔、柠檬等精油中天然存在。在高度稀释时,它具有类似苹果的香气,浓度低于10ppm时呈桃子香味。根据我国GB2760-86的规定,异戊醛是允许使用的食用香料,主要用于制作各种水果型香精。此外,该物质还可用作有机合成和农药化学中间体,多用于人造香料和药物分子的合成。例如,它是药物分子握克丁的关键合成中间体,握克丁可用于治疗消化道、泌尿道疾病以及进行泌尿道、胃肠道器械检查。此外,异戊醛还可用于治疗溃疡病、胆囊炎、胆石病等引起的腹痛,其疗效与阿托品相近,但无口干等不良反应。

异戊醛的应用

图1 异戊醛的应用

在室温下,可以将异戊醛(4.30克,50毫摩尔,1.1当量)和25毫升甲苯加入100毫升圆底烧瓶中。然后加入吗啉(3.96克,45毫摩尔,1.0当量)并缓慢地加入对甲苯磺酸固体(100毫克,0.58毫摩尔,0.012当量)。使用Dean-Stark水分离器连接烧瓶,将反应混合物加热至回流状态并搅拌2小时。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,然后通过蒸馏除去溶剂。将得到的反应粗品溶解在二氯甲烷中,并用水冲洗有机溶液三次,再用盐水洗涤有机层三次,分离出有机层并在无水Na2SO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂,并在真空下除去二氯甲烷,即可得到目标产物分子(E)-4-(3-甲基丁烯-1-基)吗啉。

参考文献

[1] Morales, Sara; Journal of Organic Chemistry (2016), 81(20), 10016-10022 

[2] Yu, Huangchao; et al Tetrahedron Letters (2018), 59(45), 4008-4010

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