重氮甲烷的合成及应用？ ¹

简介

重氮甲烷是一种黄色气体，具有强烈的刺激性气味。它可以溶解于乙醇和乙醚。受热、遇火、摩擦或撞击都会导致爆炸。重氮甲烷主要用于有机合成，在功能材料、表面活性剂、农药、医药和染料等领域有广泛的应用。我国在含氮农药和含氮染料的研究方面取得了很多成果，其中含重氮甲烷的化合物占有相当大的比例。

合成

重氮甲烷可以通过3-[（N-亚硝基甲基氨基）磺酰基]苯甲酸在DMSO/水或水中的反应来合成。具体的合成路线请参考图1。

另一种合成重氮甲烷的方法是将N-甲基-N-硝基脲缓慢加入搅拌的50%氢氧化钾水溶液和呋喃或噻吩混合物中。然后分离有机层并用呋喃或噻吩萃取水相。最后在低温下用氢氧化钾干燥有机相，得到重氮甲烷。具体的合成路线请参考图2。

毒性

重氮甲烷吸入后会对呼吸道产生强烈刺激作用，并对中枢神经系统有抑制作用。急性中毒症状包括剧烈刺激性咳嗽、呼吸困难、胸痛，以及疲乏无力、呕吐、冷汗、脉快而弱等。严重中毒可能导致肺炎、肺水肿、休克、昏迷甚至死亡。

参考文献

[1] 张杰.简易重氮甲烷发生和反应装置的制作[J].广东化工,2013,40(05):116-117.

[2] Zion, Todd C.; et al. Exogenously triggered controlled release materials and uses thereof. World Intellectual Property Organization, WO2010088268 A1 2010-08-05.