苯乙酸甲酯有哪些应用领域? ¹

苯乙酸甲酯是一种透明液体，具有蜂蜜样香味，可溶于大部分有机溶剂，但不溶于水。它常被用作有机合成和医药化学中间体，在精细化工生产中可用作香料，尤其适用于制作花香型香精，如玫瑰和野蔷薇香精。

苯乙酸甲酯的结构和性质

苯乙酸甲酯的沸点较高，这是因为它的分子中含有较多的碳氧键，这些键需要消耗能量才能打破它们之间的相互作用力，从而使得沸点升高。苯乙酸甲酯是一种酯类化合物，具有酯的常规物理化学性质，可以水解成相应的酸和醇类化合物，也可以进行酯交换反应生成新的酯类化合物。

苯乙酸甲酯的应用领域

苯乙酸甲酯具有强烈的酯香气，广泛应用于食品和化妆品的生产制备中。作为有机合成试剂，它可用于构建多种具有抗炎性生物活性分子和药物分子，例如在阿托品的合成中起关键作用。阿托品主要用于解除平滑肌痉挛，改善微循环，抑制腺体分泌，解除迷走神经对心脏的抑制等。

图1 苯乙酸甲酯的应用

通过注射器将苯乙酸甲酯(285μL, 1.97 mmol, 1 equiv)和乙醇胺(120μL, 1.97 mmol, 1.00 equiv)依次加入氮杂卡宾类催化剂IMes(30 mg, 98μmol, 0.05 equiv)的四氢呋喃溶液(1.95 mL)中。经过约8小时的反应，原料会完全转化。通过减压蒸发和硅胶柱层析纯化(10% MeOH的CH2Cl2溶液)，可以得到白色粉末状的酰胺产物。

参考文献

[1] Movassaghi, Mohammad; et al Organic Letters (2005), 7(12), 2453-2456

[2] Meyer, E.; Joussef, A. C.; Gallardo, H.; de Souza, L. Synthetic Communications (2004), 34(5), 783-793