(R)-3-氯-1,2-丙二醇,又称为(R)-(-)-3-Chloro-1,2-propanediol,是一种无色至淡黄色液体,在常温常压下具有良好的水溶性。它是一种手性二醇类化合物,常被用作手性有机合成中间体和有机化工生产基础原料,在医药化工生产领域中有广泛的应用。此外,它的结构中含有特殊的手性邻二醇单元,可用于制备手性缩醛类衍生物。
(R)-3-氯-1,2-丙二醇的结构中同时含有亲电的氯原子和亲核的羟基单元,这赋予了它良好的化学转化性质。然而,在碱性条件下,它的稳定性较差。因此,为了保持其稳定性,一般需要避免氧化剂和酸碱性物质,并将其储存于2-8度的冰箱中。低温有助于减缓化学反应的进行,从而延缓其分解和降解的速度。
由于(R)-3-氯-1,2-丙二醇具有手性结构和丰富的化学转化性质,它在手性有机合成中间体的制备和不对称催化反应中得到广泛应用。此外,它也是有机化工生产中的基础原料之一,广泛应用于医药、农药、香料、染料等领域的合成。它作为合成其他手性化合物的重要中间体,为构建复杂有机分子提供了重要的手性来源。
图1 (R)-3-氯-1,2-丙二醇的缩合反应
将碳酸铯(1.6 g, 4.86 mmol)加入到2,4-二氯苯-α-氧代苯乙酸乙酯(1 g)和(R)-3-氯-1,2-丙二醇(0.45 g, 4.05 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液中。将所得的反应混合物在室温下搅拌过夜,然后用乙酸乙酯(150 mL)与盐水(150 mL)对反应混合物进行萃取。分离出有机层并用盐水洗涤有机层2次。用无水硫酸钠干燥有机层,过滤混合物除去反应体系中的硫酸钠固体,所得的滤液在真空下进行浓缩,残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
[1] Wen, Jiachen; Teske, Kelly A.; Kyle Hadden, M. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2020), 30(2), 126794.