2-萘乙酮是一种稠环类化合物,常温常压下呈白色至淡黄色粉末,具有强烈的橙花香气。它不溶于水,但可溶于常见的有机溶剂。2-萘乙酮具有显著的荧光发光性质,可用于有机合成和材料化学中间体的制备。此外,它还可以用作合成香精的原料。
2-萘乙酮的分子结构中含有一个萘环单元和一个羰基单元。由于其较大的共轭π体系和羰基的转化性质,它常被用于发光材料分子的合成。羰基单元具有很强的亲电性,可以与多种有机金属试剂发生加成反应,生成相应的三级醇类衍生物。常见的有机金属试剂包括有机锂试剂、有机镁试剂和有机铜试剂等。
图1 2-萘乙酮的制备方法
将2-萘乙醇、四正丁基溴化铵、苯和叔丁基过氧化氢加入烘干的反应烧瓶中,在40 °C油浴锅中搅拌反应24小时。反应结束后,通过过滤和洗涤除去不溶性沉淀,然后进行浓缩和分离纯化,即可得到2-萘乙酮。
2-萘乙酮可作为有机发光材料的分子结构单元或修饰基团,通过化学合成和结构调控,设计和合成具有特定荧光性能的材料。由于其独特的香气特征,该物质也常被用作合成橙花香型的香精原料之一,用于增强或模拟橙花的芳香特征。
[1] Ma, Xinyi; et al Advanced Synthesis & Catalysis (2014), 356(8), 1741-1746.