硼氢化钠作为一种强力还原剂，在化学领域中拥有广泛的应用，其独特的性质使其成为许多合成反应和实验室操作中不可或缺的重要工具。
背景：硼氢化钠是一种廉价、安全、稳定且具有较强还原性的氢化物。一般条件下，仅能还原醛、酮、酯等羰基官能团，不能还原不饱和烃。然而，研究发现在某些金属催化剂存在条件下，硼氢化钠可以对不饱和烃进行还原。
1. 硼氢化钠还原樟脑制备异冰片
冰片作为一种自然界广泛存在的次级代谢产物，可以通过樟脑的还原反应制备。但由于冰片极易氧化为樟脑，实验室中常使用硼氢化钠还原樟脑制备冰片的方法。该法可能生成2种冰片异构体，可以通过动力学控制获得其中一个异冰片从而使其成为不可逆反应。该有机化学验设计在美国与欧洲国家均有涉及。王志鹏等人介绍了一种利用硼氢化钠还原樟脑制备异冰片 的有机化学实验设计，而所得产物冰片具有重要的药用活性。该实验设计的优势在于２个方面，一方面，硼氢化钠还原羰基的反应是不可逆反应，尤其是在高浓度下高效迅速；另一方面，当大体积的四氢合硼阴离子进攻樟脑的羰基时，由于立体选择性和动力学控制使得产物几乎全部为外型 （exo）－异冰片。
2. 硼氢化钠还原西佛碱制N，O多齿配体
由于N，O多齿配体结构易调变，且具有优异的配位化学性能，广泛应用于制备各种配合物。近年来，研究人员在该类配体及配合物的合成及应用方面做了大量的研究工作，在光、电、磁、气体吸附及催化等领域取得了显著进展。N，O多齿配体中应用最广泛的是西佛碱配体。有研究以水杨醛和乙醇胺为原料制得西佛碱，经硼氢化钠还原合成了3个仲胺配体L1~L3，1H核磁共振波谱研究证实为目标产物。
3. 硼氢化钠在水中对羟基（羰基）酯的还原
1，2－，和1，3－二醇类化合物是非常重要的被广泛用于药物活性成分合成转化，高分子合成及其它材料的前体及中间体，制备二醇的方法主要是由相应的羟基酯或羰基酯的还原而成。所用的还原剂主要有氢化锂铝和硼氢化钠。硼氢化钠还原能力弱不适于对普通酯基的还原，但可用于对α或β位含有羟基或氨基等极性基团的酯。危彬等人报道了一种羟基或羰基酯的绿色还原方法。该方法以水为溶剂，硼氢化钠在室温下还原系列羟基或羰基酯高收率生成相应的二醇化合物，具有操作简单、反应条件温和、环境友好等优点。
4. 硼氢化钠还原烯烃和炔烃
早先传统的烯烃或炔烃氢化还原条件苛刻，一般是在高温、高压、高纯氢存在下进行，产率也并不理想。随着研究的深入，人们发现Na BH4在Pd、Co、Ni等催化剂存在下，氢化还原较之前高温、高压、高纯氢下还原的条件更加温和，压力和温度也较之前降低了许多，并且在含有敏感官能团或保护基的烯烃或炔烃中，可以在不破坏敏感官能团和保护基的情况下选择性还原碳碳双键或三键。从20世纪70年代开始，人们就开始研究NaBH4还原烯烃或炔烃，近几年该研究方向吸引了更多学者的关注。目前，催化硼氢化钠还原不饱和烃的催化剂主要有贵金属催化剂和非贵金属催化剂两类，但是均存在催化剂流失、难以分离回收等问题。根据体系特征，设计高效、高选择性、可以大规模应用到工业生产中的催化剂，将成为硼氢化钠还原不饱和烃反应的研究重点。
参考文献：
[1]芦宝华,徐宁,陈晓彤等.硼氢化钠还原烯烃和炔烃的研究进展[J].材料导报,2021,35(05):5214-5221.
[2]芦宝华,李久明,徐宁等.硼氢化钠还原不饱和烃反应研究进展[J].内蒙古民族大学学报(自然科学版),2021,36(01):10-13+72.DOI:10.14045/j.cnki.15-1220.2021.01.003.
[3]王志鹏,蒋振雄,杨雪梅等.硼氢化钠还原樟脑制备异冰片——国外本科生实验的介绍与讨论[J].化学教育(中英文),2020,41(08):108-111.DOI:10.13884/j.1003-3807hxjy.2018060021.
[4]曹清彬,胡明刚,邓启刚等.硼氢化钠还原西佛碱制N,O多齿配体[J].高师理科学刊,2015,35(09):46-48+69.
[5]危彬,贾鹏昊,葛瑶等.硼氢化钠在水中对羟基(羰基)酯的还原反应研究[J].河南师范大学学报(自然科学版),2012,40(03):82-84.DOI:10.16366/j.cnki.1000-2367.2012.03.012.
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