本文旨在探讨利用2'-甲基乙酰乙酰苯胺的方法。通过深入研究这一制备过程,有望为相关领域的发展提供新的见解和启发。
简述:2'-甲基乙酰乙酰苯胺,英文名称:2'-Methylacetoacetanilide,CAS:93-68-5,分子式:C11H13NO2,外观与性状:白色至灰白色粉末,常用作染料、有机颜料、农药的中间体,还用于合成有机黄染料,如颜料黄GI14(包装增效颜料黄GI14)。
应用:2'-甲基乙酰乙酰苯胺。
杂环席夫碱配体因其在医药和工业领域的广泛应用而闻名。衍生自吡啶衍生物及其铜(II)络合物的几种希夫碱配体也已被证明可以抑制肿瘤生长。这些研究表明,金属与席夫碱配体的络合提高了配体的生物电势。由于上述模型金属配合物模拟金属蛋白,因此有许多关于它们的制备和性质的报告。
Natarajan Raman等人通过2'-甲基乙酰乙酰苯胺与2-氨基-3-羟基吡啶的缩合反应合成了一种新的席夫碱配体(HL)。通过配体与氯化金属(II)的相互作用制备了Co(II)、Ni(II)、Cu(II)和Zn(II)配合物。
(1)希夫碱配体(HL)的合成
将2'-甲基乙酰乙酰苯胺(10 mmol,1.911 g)、2-氨基-3-羟基吡啶(10 mmol,1.110 g)和几滴乙酸在50 mL乙醇溶液中的混合物回流3 小时。冷却至室温后,用浓氨水中和溶液。得到棕黄色沉淀,用水和乙醇洗涤,真空干燥。将所得固体产物在60 ℃下从乙醇中重结晶。
(2)金属配合物的合成
将适当的 Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 金属氯化物盐 (0.237、0.237、0.170 和 0.136 g,1 mmol) 的热乙醇溶液添加到类似的热溶液 (60℃) 希夫碱配体 (HL, 0.556 g, 2 mmol, 40 mL)。将所得混合物在回流下搅拌2 小时,随后络合物沉淀。通过过滤收集它们,用乙醇和乙醚洗涤数次,并在室温下在干燥器中用无水CaCl2干燥。
其中,配体是通过适量的2'-甲基乙酰乙酰苯胺与2-氨基-3-羟基吡啶以1:1的摩尔比回流制备的,金属盐与配体以1:2的比例形成配合物。配合物的形成可以用以下一般方程表示:
其中 M = Co(II)、Ni(II)、Cu(II)、Zn(II);X = Cl; HL = 希夫碱配体,配合物的配制是根据其元素分析数据、摩尔电导值、磁化率、IR 和1H NMR 数据完成的。所有配合物均显示 1:2 金属-配体化学计量。它们不吸湿,在200 ℃以上分解,具有良好的保存性能。DMF 中的摩尔电导值揭示了配合物的非电解性质。
参考文献:
[1] Raman N, Pothiraj K, Baskaran T. DNA interaction, antimicrobial, electrochemical and spectroscopic studies of metal (II) complexes with tridentate heterocyclic Schiff base derived from 2′-methylacetoacetanilide[J]. Journal of Molecular Structure, 2011, 1000(1-3): 135-144.