如何制备(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸? ¹

背景及概述^[1]

在有机化学中，(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸是一种重要的有机中间体。它可以通过(1R，4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮与HCl水溶液反应得到(1S，4R)-4-氨基环戊-2-烯甲酸盐酸盐，然后再与重碳酸二叔丁基酯反应得到最终产物。

制备^[1-2]

报道一、

首先，将(1R，4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮溶解在水中，并加入HCl水溶液。在适当的温度下反应一段时间后，去除溶剂。得到的固体经过干燥即可使用。接下来，在低温下将(1S，4R)-4-氨基环戊-2-烯甲酸盐酸盐与重碳酸二叔丁基酯反应。反应完成后，去除溶剂并干燥产物。最后，通过硅胶色谱法对粗产物进行提纯，得到目标产物。

报道二、

步骤1：制备(±)?2?N?BOC?氮杂双环[2，2，1]庚?5?烯?3?酮。将(±)?2?氮杂双环[2，2，1]庚?5?烯?3?酮与二碳酸二叔丁基酯、三乙胺和4?二甲基氨基吡啶反应，得到中间体。

步骤2：制备顺式?(±)?4?N?BOC?氨基环戊?2?烯?1?甲酸。将步骤1中间体与1N氢氧化钠反应，然后用盐酸酸化，最后经过萃取和干燥得到目标产物。

最后，通过光学拆分方法，使用(R)?(+)?1?苯基乙基胺将顺式?(±)?4?N?BOC?氨基环戊?2?烯?1?甲酸进行拆分，得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸。

参考文献

[1] [中国发明] CN201410747767.0 新的三环化合物

[2] PCT Int. Appl., 2006040625, 20 Apr 2006