左旋-反式-1,2-环己二胺是一种具有极性分子结构的有机化合物,常温常压下呈白色或黄白色结晶固体。它具有两个胺基官能团,使其能够与水和其他极性溶剂发生氢键作用,因此容易溶解于这些溶剂中。然而,由于其分子中含有环状结构,所以在非极性溶剂中的溶解性较差。左旋-反式-1,2-环己二胺是一种手性有机化合物,可用作合成其他手性试剂的基础原料。
左旋-反式-1,2-环己二胺具有较强的亲核性,因此容易与其他化合物发生反应。例如,它可以与环氧树脂中的环氧基团反应,形成交联结构,从而固化环氧树脂。此外,它还可以与一些酸、酐、酰卤等发生缩合反应和加成反应。同时,左旋-反式-1,2-环己二胺也是一种医药中间体,可用于药物分子的生产过程中,例如用于合成第3代铂类抗癌药物奥沙利铂。
左旋-反式-1,2-环己二胺是合成药物分子奥沙利铂的关键中间体。奥沙利铂是一种第3代铂类抗癌药物,对大肠癌、卵巢癌等具有较好的疗效。它与DNA发生交叉联结,从而抑制其复制和转录。左旋-反式-1,2-环己二胺与氯铂酸钾反应后,经一系列步骤合成奥沙利铂。
图1 左旋-反式-1,2-环己二胺合成奥沙利铂
在一个干燥的反应器中,将氯铂酸钾溶于水,然后加入左旋-反式-1,2-环己二胺溶液。反应混合物在室温下反应一段时间后,生成奥沙利铂的沉淀。经过过滤、清洗和干燥处理后,即可得到目标药物分子奥沙利铂。
左旋-反式-1,2-环己二胺可用作药物分子中间体,广泛应用于医药分子的生产制备。它还可以作为环氧树脂固化剂,用于提高材料的性能。左旋-反式-1,2-环己二胺可以与其他固化剂一起使用,以改善固化效果和性能。因此,在航空、汽车、电子、建筑等领域的涂料、胶粘剂、复合材料等中得到广泛应用。
[1] Tolan, Dina A.; et al Applied Organometallic Chemistry (2019), 33(3).
[2] Tolan, Dina; et al Inorganica Chimica Acta (2019), 492, 262-267