如何制备1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-胺? ¹

在自然界中存在着一种具有7-氮杂吲哚结构的生物碱，如grossularines等。这种分子中的氮原子取代了吲哚环上的碳原子，使得7-氮杂吲哚具有与吲哚不同的物理化学性质。由于7-氮杂吲哚与吲哚、嘌呤等化合物在结构上的相似性，它可以作为这些化合物的生物电子等排体。此外，7-氮杂吲哚本身具有抑制多种蛋白酶的能力，因此具有抗癌、抗肿瘤、抗病毒等药理作用。

要制备1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-胺，可以以7-氮杂吲哚为起始物料，经过一系列反应得到。首先，在二氯甲烷中加入7-氮杂吲哚和冰乙酸，然后逐渐加入液溴。反应进行时，可以通过薄层色谱检测反应进度。反应完成后，加入饱和亚硫酸钠水溶液停止反应。接下来，将反应混合物纯化并进行硅胶柱层析色谱分离，得到1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-溴。最后，将1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-溴与液氨反应，在减压条件下蒸馏除去胺和溶剂，最终得到1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-胺。

参考文献

[1]Minakata, Satoshi; Itoh, Shinobu; Komatsu, Mitsuo; Ohshiro, Yoshiki Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1992 , vol. 65, # 11 p. 2992 - 2997