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三(三甲基硅基)硅烷有哪些应用领域? 1

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三(三甲基硅基)硅烷是一种透明无色至淡黄色液体,英文名称为1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane,简称TTMSS,中文别名为1,1,1,3,3,3-五甲基-2-(三甲基甲硅烷基)三硅烷。本文将介绍其应用领域。

三(三甲基硅基)硅烷的性状图

图1 三(三甲基硅基)硅烷的性状图

烷基卤化物的还原反应

三(三甲基硅基)硅烷可以与烷基卤化物发生还原反应。该反应机理分为两部分:第一部分是三(三甲基硅基)硅烷与等摩尔量的烷基卤化物混合,无需添加溶剂;第二部分是等摩尔量的三(三甲基硅基)硅烷与烷基卤化物混合,添加甘醇二甲醚或碳氢化合物溶剂。还原反应的形成是通过UV光分解或过氧化苯甲酰热分解产生的。添加2,6-二叔丁基-4-甲酚作为烷基卤化物清除剂可以有效抑制这些反应。因此,这些反应被认为是自由基链式反应。这种还原反应被广泛关注,因为它是一种经济有效的方法,只需要使用相对较贵的催化剂三(三甲基硅基)硅烷。

分子内还原加成反应

三(三甲基硅基)硅烷可用作自由基还原试剂,例如在胆固醇中进行羟基基团的脱氧反应。与使用Bu3SnH相比,三(三甲基硅基)硅烷的脱氧作用更为有效,因为锡的副产物在该反应中具有广泛和高效的生物活性,而硅的副产物对该反应没有明显影响。这一结果的重要性在于在检测样品的生物活性时无需去除硅衍生副产物。此外,在α-手性烯烃的还原加成反应中,三(三甲基硅基)硅烷与Bu3SnH进行了比较。根据结果显示,三(三甲基硅基)硅烷产生的自由基在立体选择性方面优于Bu3SnH,具有高立体选择性。因此,三(三甲基硅基)硅烷作为一种优良的还原试剂,在化学反应中得到广泛应用。

参考文献

[1] US6337415 B1, 2002 ;

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