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什么是Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸? 1

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Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸,又称为Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester,是一种白色或灰白色固体结晶。它在常温常压下不溶于水和石油醚,但可溶于乙酸乙酯、乙酸和N,N-二甲基甲酰胺。作为一种氨基酸类衍生物,Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸在有机合成和生物化学中起着重要的作用,特别是在多肽类药物和生物活性分子的合成和结构修饰中。

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的结构特点

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸分子含有羧酸、酯和酰胺等极性官能团,因此具有一定的酸性。它可以与常见的有机碱发生酸碱中和反应。该化合物的化学性质相对稳定,但在酸性条件下容易水解,因此储存时需要注意。

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的应用

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸是一种常用的生物化学试剂,广泛应用于多肽合成和生物化学实验中。它在药物研发和生物化学实验中具有重要的应用前景,可以调整分子的物理化学性质、生物活性和药代动力学等特性。

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的应用

图1 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的应用

在一个干燥的反应烧瓶中,将Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸(2毫克)加入其中,然后将(1mL)0.1M 盐酸在六氟异丙醇中的溶液缓慢地加入上述反应物中。所得的反应混合物在室温下搅拌反应240分钟。反应结束后,将所得的反应混合物直接在 减压下浓缩除去溶剂,即可得到目标产物分子。

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的稳定性

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸在高温下会分解或降解,因此储存时应注意避免高温。其结构中的酯基容易在碱性或酸性条件下水解,因此储存时应避免接触酸性和碱性物质。

参考文献

[1] Zhao, De-Sheng;  Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2015), 51(11), 2095-2098

[2] Stetsenko, D. A.; et al Russian Journal of Bioorganic Chemistry (2016), 42(2), 143-152

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