2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶，英文名为2-Chloro-6-methoxy-3-nitropyridine，其分子式为C6H5ClN2O3，CAS号为38533-61-8，分子量为188.57，溶点为78到80度，沸点为298度（一个大气压力下），常温常压下呈灰白色或者浅黄色固体粉末。2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶是含氮配体的合成中间体。
图1 2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶的合成路线
第一步：
将2,6-二氯吡啶和氢氧化钠固体加入已经干燥处理的反应瓶中，配置回流冷凝管，用氮气置换反应体系中的空气。加入甲醇后加热回流反应。通过TLC点板监测反应的完成情况，反应结束后恢复至室温，用盐水淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥有机层，过滤除去硫酸钠固体。滤液在60°C下真空浓缩反应混合物除去反应溶剂，得到的残余物通过柱层析分离纯化即可得到目标产物。
第二步：
在0°C下，用发烟HNO3和浓H2SO4混合物处理上述的反应产物混合物，将混合物在85°C加热4小时。将溶液冷却，倒入50 mL冰水中，用40% NaOH中和至中性pH，在此过程中保持温度低于0°C。混合物用二氯甲烷萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并浓缩，过滤除去硫酸钠固体，滤液在60°C下真空浓缩反应混合物除去反应溶剂，得到的残余物通过柱层析分离纯化即可得到目标产物。
2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶可作为药物分子和有机合成中间体，其结构上的硝基基团可以在适当的还原条件下被还原成氨基基团。此外，由于吡啶环的自身的缺电子性质，其二号位的氯原子可以很容易地被亲核试剂进攻得到进一步衍生化的产物。
[1] Yan, Feng et al Jingxi Huagong, 27(7), 726-728; 2010.
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