新铜试剂，英文名为Neocuproine，是一种常温常压下的白色或黄褐色结晶固体，具有显著的碱性。它可以溶于常见的有机溶剂，如四氢呋喃、乙酸乙酯和二氯甲烷等。作为一种菲罗啉类化合物，新铜试剂是一种双氮配体，常与过渡金属如铑、镍和钴等结合共同催化有机转化反应。此外，它还可用作测定亚铜离子的分析试剂。
新铜试剂可以形成稳定的配合物，不同金属离子的配合物稳定性有所不同。这是由于金属离子的电子结构和新铜试剂分子的配位模式不同。一般来说，过渡金属离子可以与新铜试剂形成稳定的配合物，其中以铁、铜、锰等金属离子的配合物较为常见。新铜试剂中的两个氮原子具有较高的配位性，这种性质使得它在有机合成中可以作为配体，参与金属催化反应。
新铜试剂在配位化学和分析化学领域有广泛应用，可用作配合物的配体或指示剂，也可用于荧光分析和电化学分析。由于新铜试剂分子结构中含有两个苯环，因此在配位化合物中可以形成类似夹心结构的形态，增强了配合物的稳定性。此外，新铜试剂还可用于荧光分析和电化学分析，常用于检测铁、铜、锰等金属离子，或测定蛋白质等生物大分子的浓度。作为有机配体，新铜试剂在有机合成、材料科学和生物化学等领域也有广泛应用，可与过渡金属形成稳定的配合物，参与各种有机合成反应。
图1 新铜试剂的应用
在一个干燥的反应烧瓶中，将Ni(COD)2（0.60克，2.2毫摩尔）和新铜试剂（0.93克，4.5毫摩尔，2.05当量）进行混合物，然后往上述反应混合物中缓慢地注入6.0毫升甲苯。让该反应混合物在室温下搅拌反应16小时，反应结束后将反应混合物在减压下除去溶剂，得到棕色固体。然后往该固体中重新加入2.0毫升的甲苯，搅拌所得的反应混合物10分钟，再往上述反应混合物中加入5.0毫升戊烷。搅拌反应结束后，将所得的反应混合物通过过滤得到固体，用戊烷（3 x 1毫升）洗涤固体三次，即可得到目标产物。需要说明的是金属络合物产物对空气和水比较敏感，该反应过程需要在无水无氧的条件下进行。
新铜试剂是一种相对稳定的有机分子，在常规实验条件下不易发生分解或降解反应。然而，它的氮原子具有一定的还原性，在强氧化性环境下可能发生氧化反应而失去稳定性。此外，新铜试剂中的氮原子可以接受质子形成阳离子，也会导致失去稳定性。
[1] Lyu, Xue-Li; Organic Letters (2019), 21(14), 5728-5732
[2] Davies, Jacob; et al Journal of the American Chemical Society (2021), 143(13), 4949-4954
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