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这种化合物有什么用途? 1

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这种化合物的分子式是C14H15NO,分子量是213.28,英文名称(1S,2R)-2-Amino-1,2-diphenylethanol,CAS号23364-44-5,是一种白色结晶状粉末。它的熔点是142-144oC,沸点是374.31 ℃,密度为1.149 g/cm3。从安全性方面来说,它属于刺激性化合物,对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇.png

这种化合物有哪些用途?

首先,它可以用于有机化合物的合成和催化性质的研究。通过以(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇为原料合成衍生物手性配体,可以进一步合成后续化合物,用于不对称催化反应的研究,例如去氢氨基酸的氢化、醛的乙基锌加成、酮的还原、活泼亚甲基化合物的烷基化、醛的硅腈化和瑞福马斯基反应等。

其次,手性吲哚啉类衍生物作为具有生物活性的天然产物和新型药物的特征结构片段,受到越来越多的关注。天然产物(-)-angustureine在抗菌和治疗脊柱神经方面的潜在药理和生理活性引起了科研工作者的兴趣。虽然已经有很多关于它们合成的研究工作,但是探索一种新的、简捷高效的不对称合成方法在生物化学和医药领域仍然具有很大的应用价值。

此外,(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇衍生的手性氨基醇配体可以作为催化反应底物,应用于催化不对称Reformatsky反应。

这种化合物如何合成?

以Raney Ni作为催化剂,可以将安息香肟催化氢化合成1,2-二苯基-2-氨基乙醇。研究发现,温度和压力对反应有一定的影响。最终可以得到收率较高的赤式和苏式非对映体混合物。通过分步结晶,可以分别得到纯度较高的赤式和苏式非对映体。

参考文献

[1]蒋耀忠,宓爱巧,胡文浩,等.(1R,2S)或(1S,2R)-1,2-二苯基-2-氨基乙醇衍生物手性配体的合成及其用于不对称催化反应[J].分子催化, 1997(6).

[2]丁群山.吲哚啉衍生物的不对称合成及在天然产物(-)-Angustureine合成中的应用[D].郑州大学.

[4]宓爱巧,王朝阳,张晓梅,等.不对称Reformatsky反应的研究[J].化学学报, 1998, 56(7):10.

[4]弓建红,陶京朝,杨云.药物中间体1,2-二苯基-2-氨基乙醇的合成方法的研究(英文)[C]//2006第六届中国药学会学术年会.0.

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