双(三氟乙酰氧基)碘苯(BTI)是一种常用的有机高价碘试剂,具有较强的反应活性。由于氟原子的强吸电子作用,BTI在有机合成中的应用范围更广,产率也较高。例如,酚醚的衍生物只有在高活性的BTI试剂作用下,才能发生分子内亲核取代反应,用于合成各种类型具有生物活性的天然产物。
图1 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯的合成路线[2]。
有两种合成BTI的方法。方法一是在室温下将碘苯与三氟乙酸和氯仿的混合物中的溶液中加入氧代酮,通过搅拌反应混合物一定时间后,蒸发溶剂并处理残留物,最后通过重结晶纯化得到BTI。方法二是将芳基碘的CH3CN溶液中加入SelectfluorTM,通过搅拌反应并萃取处理后,通过重结晶提纯得到BTI。
[1] 张茂林,张继振,王雅珍,贾洪斌.一种新的离子液体负载的双(三氟乙酰氧基)碘苯试剂的合成[J].化学通报,2012,75(07):665-668.DOI:10.14159/j.cnki.0441-3776.2012.07.013.
[2] Ye, Chengfeng; et al. Straightforward Syntheses of Hypervalent Iodine(III) Reagents Mediated by Selectfluor. Organic Letters (2005), 7(18), 3961-3964.