L(-)-乳酸乙酯，又称为Ethyl L(-)-lactate，是一种无色透明或浅黄色液体，常温常压下存在。它可以溶于常见的有机溶剂，具有一定的酒香气。L(-)-乳酸乙酯在有机合成和医药化学中起着重要的作用，常用于药物分子和生物活性分子的结构修饰和制备。此外，它还常用作香料和食品添加剂，广泛应用于酒用香精和食用香精的生产。
L(-)-乳酸乙酯主要用于食用香精的生产，是我国允许使用的食用香料之一。它常用于调制果香型和乳香型食用香精，以及酒用香精。在食用香精的生产中，L(-)-乳酸乙酯可以单独使用，也可以与其他香料混合使用，以增强其香气和口感。它在果味类香精、奶酪、酸奶等产品的香精生产中得到广泛应用。此外，L(-)-乳酸乙酯还可用作硝化纤维和乙酸纤维的溶剂，以及人造珍珠类产品的高级溶剂。在有机合成转化中，L(-)-乳酸乙酯可以发生多种反应，如酯交换反应、加成反应和氧化反应等。
图1 L(-)-乳酸乙酯的应用
在实验室中，可以通过以下步骤制备L(-)-乳酸乙酯：将L(-)-乳酸乙酯（6.8毫升，60毫摩尔）加入500毫升的圆底烧瓶中，然后加入二氯甲烷（220毫升）和咪唑（8.2克，120毫摩尔），并配备磁力搅拌棒。在冰浴中冷却溶液，并在剧烈搅拌下分次加入TBSCl ( 11.8 g, 78 mmol ) 。加入完毕后，移开冰浴，将反应混合物恢复至室温并持续搅拌20小时。反应结束后，通过过滤除去白色沉淀物。用二氯甲烷（50毫升）清洗固体，收集滤液并转移到分离漏斗中。依次用1.0M盐酸（100毫升）、NaHCO3（饱和水溶液，100毫升）和NaCl（饱和水溶液，100毫升）清洗有机层。收集有机相，在无水硫酸钠上干燥，并在减压下过滤除去干燥剂，即可得到目标产物。
含有水分的L(-)-乳酸乙酯在加热时会分解成乳酸和乙醇。在真空干燥器中保存时，它会发生双分子缩合反应生成丙交酯。L(-)-乳酸乙酯在催化剂存在下加热至200~300℃，或者在光照的同时用空气氧化，会发生脱氢反应生成丙酮酸乙酯。此外，L(-)-乳酸乙酯加热时还会发生热解反应，生成乙醛、一氧化碳和乙醇。在氨存在下加热，会生成L(-)-乳酸酰胺和乙醇，而在硫酸的存在下则会缩合生成高分子化合物。
[1] Geist, Egor; Organic Letters (2019), 21(22), 8930-8933
[2] Janetzko, John; Batey, Robert A. Journal of Organic Chemistry (2014), 79(16), 7415-7424
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