1,4-萘醌是一种卡其色固体粉末,常温常压下不溶于水,可溶于常见的有机溶剂。它在有机合成试剂和农药化学中间体中有广泛的应用。此外,它还可以用作合成树脂的聚合调节剂,并在橡胶合成行业中发挥作用。此化合物还是农药分子2,3-二氯-1,4-萘醌的关键合成中间体。
1,4-萘醌分子的结构包含两个苯环和两个羰基(C=O)官能团。这些官能团之间的氢键作用增强了分子间的相互作用,提高了其熔点和沸点。该分子结构中含有多个共轭π电子体系,使得其具有一定的吸收和发射光学性质。由于其分子中有两个羰基官能团,因此在紫外光区域存在电荷转移的现象,引起其吸收峰。
1,4-萘醌是制备染料中间体蒽醌的重要原料之一。它在工业上广泛用于蒽醌的生产,蒽醌是一种重要的有机合成中间体,用于制备染料、药物和农药等化合物。此外,1,4-萘醌还可用于合成农药杀菌剂2,3-二氯-1,4-萘醌,该杀菌剂广泛用于农业生产中的作物病害防治。
图1 1,4-萘醌的应用
制备1,4-二羟基萘的方法如下:将1,4-萘醌(1.50克,9.48毫摩尔)置于一个干燥的圆底烧瓶(1升)中,然后向反应混合物中加入乙醚(170毫升)和亚硫酸氢钠水溶液(10%,170毫升)。在室温下搅拌反应1小时,反应结束后用乙酸乙酯萃取混合物,分离出有机层并用盐水洗涤合并的有机层,在无水硫酸钠上干燥。过滤除去干燥剂并在减压下浓缩,即可得到目标产物分子1,4-二羟基萘,无需进一步的分离纯化即可使用。
[1] Yamakado, Takuya, et al Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(19), 5438-5443
[2] Luu, Quang H.; et al Tetrahedron Letters (2016), 57(21), 2253-2256