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4-(2-吡啶基)-苯甲醛的应用有哪些? 1

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4-(2-吡啶基)-苯甲醛作为一种重要的化学物质,在许多领域都有广泛的应用。


简述:4-(2-吡啶基)-苯甲醛,英文名称:4-(2-Pyridinyl)benzaldehydeCAS127406-56-8,分子式:C12H9NO,外观与性状:一种圆形的白色固体。4-(2-吡啶基)-苯甲醛是阿扎那韦尔的反应性代谢物。


应用:

1. 合成2,6-二苯基-4-[4′-(2″-吡啶基)苯基]吡啶

自从1998年美国Baldo等联合发表了关于磷光电致发光的开创性论文以来,环金属配合物表现出了非常卓越的电致发光性能,三(2-苯基吡啶)铱配合物是迄今为止最为高效的绿光磷光材料,其发光性能已经非常接近理论值。因此,2-苯基吡啶衍生物成为了一类非常重要的环金属配合物配体。


4-(2-吡啶基)-苯甲醛为原料,在水热条件下,通过绿色 Krohnke 反应,一锅法可合成2,6-二苯基-4-[4′-(2″-吡啶基)苯基]吡啶,收率 74.2%。具体步骤如下:


25 mL 有玻璃内胆的水热反应釜中加入0.366 g(2 mmol) 4-(2-吡啶基)-苯甲醛、0.480g(4mmol)苯乙酮、0.308 g(4 mmol)醋酸铵以及2mL,用磁力搅拌混合均匀后,密封,130℃下反应3 h。冷却至室温后,倒掉上层水溶液,剩余物用乙醇重结晶。得 0.570 g 无色针状晶体产率74.2%m.p.159 ~162 ℃。


2. 合成铱配合物

与其它金属配合物相比,铱配合物优势突出,如可调控的吸收和发射波段、较高荧光量子产率、较好耐光性以及较长磷光寿命等,在有机电致发光、离子/分子检测、有机发光二极管、生物成像以及疾病早期诊断等领域受到广泛关注。因此开发新型金属铱配合物并研究其在生物化学领域的应用具有重要意义。


王亚轩等人以4-(2-吡啶基)-苯甲醛、邻菲罗啉、对羟基苯甲醛、香草醛、溴丁烷和三氯化铱水合物为原料,合成了两种铱配合物IrL1IrL2。研究了两种配合物在不同溶剂中的紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱。结果表明:配合物IrL1IrL2在乙醇中的荧光强度高于其它溶剂,最大发射波长位于542 nm。采用MTT实验和共聚焦显微成像技术研究了配合物IrL1IrL2Hep G2细胞中的应用效果。这两种配合物细胞毒性较低,能够着色于固定细胞的细胞质中。



参考文献:

[1] 童碧海,王海军,梅群波,. 2,6-二苯基-4-[4′-(2″-吡啶基)苯基]吡啶的合成与表征[J]. 化学试剂,2010,32(11):1013-1014,1029. DOI:10.3969/j.issn.0258-3283.2010.11.016.

[2] 王亚轩,于坤,沈舒婷,. 两种2-苯基吡啶铱配合物的合成及其在细胞中的应用[J]. 合成化学,2023,31(2):161-166. DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.22023.

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