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苯硼酸的性质、用途及制备方法? 1

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苯硼酸是一种白色固体,具有独特的性质。它的熔点为215~216℃(酐),Ka值为13.7。在不同溶剂中的溶解情况也有所不同,如在25℃下,它在苯中的溶解度为1.75%,在二甲苯中为1.2%,在乙醚中为30.2%,在甲醇中为178%,在水中为2.5%。苯硼酸在干燥空气中会自动转变为氧化苯硼(C6H5BO),而与甲苯恒沸除水也可以完成这一转变。它可以通过苯基溴化镁的硼酸甲酯反应制备,并广泛应用于有机合成领域。

2-氰基-6-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯是苯硼酸的一种衍生物,常用作医药合成和有机合成的中间体。在实验室研发过程和化工医药合成过程中,它发挥着重要的作用。如果吸入了2-氰基-6-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯,应将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应立即脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,应就医;如果眼睛接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果误食,应立即漱口,禁止催吐,并立即就医。

苯硼酸的制备方法

2-氰基-6-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯可用作医药合成的中间体。一种制备方法是将N-(5-氯-7-芳基-2,6-萘啶-3-基)环丙烷甲酰胺(1当量)、2-氰基-6-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯(2当量)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯化钯(II)(0.1当量)和水中的2.0M碳酸钠(4当量)在乙腈中在100℃至150℃之间在微波照射(CEM微波,200瓦特)下加热直至反应完成。然后将反应混合物冷却用水稀释并用适当的溶剂萃取。

主要参考资料

[1]有机化合物辞典

[2]CN201180060626.6取代的6,6-稠合含氮杂环化合物及其用途.霍夫曼-拉罗奇有限公司

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