乙酰基二茂铁是一种橘黄色固体粉末,常用于有机合成与医药化学中间体的制备。它是二茂铁衍生物,可通过二茂铁和乙酰氯在三氯化铝的作用下制备得到。乙酰基二茂铁在有机合成方法学基础研究中有着广泛的应用。
乙酰基二茂铁的化学转化活性主要集中于其结构中的酮羰基单元,可用作二茂铁类有机功能分子的合成起始原料。它的羰基单元可通过还原剂硼氢化锂转化为相应的醇类衍生物,也可与金属有机试剂如格式试剂发生亲核加成反应。
乙酰基二茂铁的合成可通过在干燥的反应器中将二茂铁溶解于二氯甲烷或二氯乙烷中,然后加入酰基氯和氯化铝的溶液。反应混合物经过搅拌反应后,加入水并用甲基叔丁基醚萃取有机相。最后通过硅胶柱色谱法纯化得到目标产物。
乙酰基二茂铁是一种常用的有机合成中间体,广泛应用于有机合成方法学基础研究中。它常用于二茂铁类型的有机配体的骨架构建和结构修饰,例如在合成手性二茂铁配体JosiPhos时。
[1] Garcia-Barrantes, Pedro M.; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2013), 70, 548-557.