二氯乙炔是一种化学物质,也被称为"1,2-二氯乙烯",化学式为ClCH=CHCl,分子量为96.94。它有两种异构体,顺式和反式。顺式的熔点为-80.5℃,沸点为60.3℃,相对密度为1.2837,折光率为1.4490;反式的熔点为-50℃,沸点为47.5℃,相对密度为1.2565,折光率为1.4454。这两种形式都可以与乙醇、乙醚、丙酮混溶,但微溶于水。它会受到光、空气和湿气的影响而缓慢分解,在与KOH/C2H5OH反应时可以消去1分子HCl,生成氯乙炔(ClC≡CH),其中顺式异构体的反应速度比反式快20倍,还可以与X2加成生成1,1,2,2-四卤代乙烷。它的制备方法是通过乙炔与氯气反应得到顺、反异构体混合物,然后经过精馏分离得到。
二氯乙炔可以用作油脂、树脂、橡胶、醋酸纤维等的溶剂,也可以用于染料浸液和有机合成。它的应用包括合成菊酸乙酯化合物。通过微通道技术,将原料A组分和原料B组分分别由两个计量泵经过微混合器混合,然后混合后同时输入到微通道反应器内进行重氮反应,得到的重氮液组分和原料C组分分别由两个计量泵经过微混合器混合,然后混合后同时输入到微通道反应器内进行环化反应。原料A组分是指甘氨酸乙酯盐酸盐的水和二氯乙炔溶液,B组分是指亚硝酸钠水溶液,C组分是己二烯、二丁基甲苯和硬脂酸钠混合液。
此外,利用1,2-二氯乙炔和二苯基氧膦还可以发生加成反应,合成(Z)-(1,2-二氯乙烯基)二苯基氧膦。烯基膦酸酯类(烯基膦)化合物由于其特殊的化学结构,一直被广泛地关注。它们在有机合成反应中起着重要的中间体的作用。例如,烯基膦化合物可以作为生成多聚膦化合物的前体,还可以作为亲二烯体发生环加成反应,生成含有P-C键的多元环化物。由于烯基膦化合物中同时存在P原子和C-C双键,所以它们在配位化学和均相催化中都有广泛的应用。
[1] 化合物词典
[2] CN201210588808.7一种利用微反应器合成菊酸乙酯化合物的方法
[3] CuI催化的1,2-二氯乙炔与亚磷酸酯的加成反应