2-甲基-5-硝基苯硼酸频那醇酯的化学性质、合成方法及注意事项？ ¹

2-甲基-5-硝基苯硼酸频那醇酯是一种苯硼酸酯类化合物，具有较差的化学稳定性。它对氧化剂敏感，容易发生变质分解。在操作和储存过程中，需要特别注意防止与氧化剂接触。

化学性质

2-甲基-5-硝基苯硼酸频那醇酯的硼酸酯单元容易被氧化剂氧化成苯酚类衍生物。由于苯环上含有硝基单元，常规的Suzuki偶联反应可能无法实现较好的反应效率。

合成方法

图1 2-甲基-5-硝基苯硼酸频那醇酯的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，将苯胺和14% HBr的混合物冷却至0 °C。然后缓慢加入NaNO2在水中的溶液，注意温度不要超过0 °C。在0 °C下搅拌反应30分钟。然后将其加入B2pin2和NaOAc在甲醇中的搅拌溶液中，继续搅拌1小时。反应结束后，通过减压浓缩去除甲醇，加入水并用二氯甲烷萃取。通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物。

参考文献

[1] Fuscaldo, Rodrigo S.; et al European Journal of Organic Chemistry (2019), 2019(10), 2050-2055.