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硝酸铈铵CAN的应用领域及反应特性? 1

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硝酸铈铵CAN是一种强氧化剂,尤其在酸性条件下具有较强的氧化性能。它在水溶液和其他质子溶剂中表现为单电子氧化剂,并通过颜色的变化来判断其消耗情况。由于在有机溶剂中的溶解度有限,CAN通常在混合溶剂中进行反应。在存在其他氧化剂的条件下,如溴酸钠、叔丁基过氧化氢和氧气,可以实现Ce4+的循环使用,从而实现催化反应。此外,CAN还是一种有效的硝化试剂。

CAN对醇、酚、醚等含氧化合物具有氧化活性,尤其对二级醇具有特异的氧化性。它可以将苄醇氧化为相应的醛酮,甚至可以将硝基苄醇氧化为硝基苄酮。此外,对于特殊的二级醇,如4-烯醇或5-烯醇,还可以得到环醚化合物。

邻苯二酚、对苯二酚及其甲基醚化合物在CAN的作用下可以被氧化为醌。例如,邻苯二酚可以转化为邻苯醌,对苯二酚在CAN和超声波的作用下可以快速转化为对苯醌,芳基醚也可以转化为对苯醌。

环氧化合物的氧化反应可以得到二羰基化合物。此外,CAN对特定结构的羰基化合物也具有氧化活性,例如将多环笼酮氧化为内酯。

CAN作为单电子氧化剂,还可以实现分子间或分子内的碳-碳键形成反应。例如,1,3-二羰基化合物与苯乙烯系统在CAN的作用下发生氧化加成反应,苯胺也可以通过CAN发生二聚反应。

CAN除了用作氧化剂外,还是一种有效的硝化试剂,特别是对芳环系统的硝化。然而,由于CAN的强氧化性,往往会导致芳环系统发生多硝化反应,甚至生成难以分离的聚合物。研究发现,将CAN吸附在硅胶上可以降低其氧化性,从而减少多硝基产物的生成。

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