本文将介绍N，N′-二仲丁基对苯二胺的合成方法，旨在为N，N′-二仲丁基对苯二胺的合成提供参考依据。
简介：N，N′-二仲丁基对苯二胺可以作为汽油抗氧防胶剂。汽油中的烃类，特别是烯烃、二烯烃在光、温度的影响下，会产生活泼自由基，自由基易与氧作用生成一系列氧化中间产物，经聚合作用，最后生成胶状物质沉淀。汽油中胶质含量过多时，将对发动机产生很多危害，诸如：堵塞油路、粘结进气门、增加积炭、降低功率等等。为了延阻燃料的氧化，一般要加抗氧剂。用于提高汽油抗氧性能的抗氧剂种类繁多。对于烯烃含量高的汽油，烷基化的对苯二胺类汽油抗氧剂的性能较好。烷基对苯二胺在国外众多芳胺型抗氧剂中应用范围比较广，汽油最常用的对苯二胺型抗氧剂为N，N′-二仲丁基对苯二胺。
合成：
1. 方法一
以对苯二胺为原料，仲溴丁烷为烷化剂，无水乙醇为溶剂，饱和氢氧化钠水溶液为缚酸剂，采用单分子亲核取代反应合成N，N′-二仲丁基对苯二胺。合成原料和工艺路线如下：
包括以下步骤：在装有温度计、电动搅拌器和球形回流冷凝管的500 mL三口烧瓶中按一定比例依次加入对苯二胺、仲溴丁烷以及溶剂乙醇。反应一段时间后，为了中和生成的溴化氢，滴加与仲溴丁烷摩尔量的NaOH水溶液作为缚酸剂，在70~80 ℃条件下反应8 h。反应完毕后，于80 ℃将溶剂和水蒸馏出来；生成的溴化钠结晶析出，过滤除掉，滤液即为产物N，N′-二仲丁基对苯二胺。
2. 方法二：
张苗苗等人以对苯二胺、丁酮为原料，在自制的铜铬催化剂和氢气存在下合成了N，N′-二仲丁基对苯二胺。具体步骤如下：
（1）催化剂的制备
按照10∶10∶1的质量比称取硝酸铜、硝酸铬、硝酸钡，溶解在尽量少的温水中，蒸干，放入马福炉，在一定的温度下分解1 h ，冷却后取出，洗去未分解的硝酸盐，放入马福炉，在300 ℃下焙烧1 h。
（2）反应操作步骤
将54 g对苯二胺、360 mL丁酮(n(对苯二胺) ∶n(丁酮) = 1 ∶6 )和4 g催化剂置入高压釜中， 先用氮气置换高压釜内的空气4次，再用氢气排除高压釜内剩余的空气，加热升温，在160 ℃和 3.3 ～5.6 MPa条件下反应10 h。反应完毕后， 冷却，过滤除去催化剂，常压蒸馏除去过量的丁酮和生成的仲丁醇，得到的产品。
（3）最佳条件
催化剂的用量占对苯二胺的质量百分数4 %以上时能得到理想的收率，反应温度160 ～ 170 ℃为宜，合适的压力在5 MPa，合适的反应时间为12 h。
参考文献：
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