什么是N-苄氧羰基-L-异亮氨酸? ¹

N-苄氧羰基-L-异亮氨酸，又称N-Cbz-L-Isoleucine，是一种白色至灰白色固体，不溶于水。它是一种氨基酸衍生物，常用于生物化学试剂和有机合成中间体，主要应用于生物化学基础研究。

它的化学性质是怎样的？

N-苄氧羰基-L-异亮氨酸是异亮氨酸的衍生物，异亮氨酸是人体必需的氨基酸之一，具有一定的旋光性。它可以控制血糖并为身体组织提供能量，还可以增加生长激素的产量和帮助燃烧内脏脂肪。由于氮原子被苄氧羰基保护，该物质表现出一定的酸性，可以与醇类化合物在酸性或碱性条件下发生缩合反应，生成酯类衍生物。

图1 N-苄氧羰基-L-异亮氨酸的合成路线

将(S)-氨基酸溶解于水中，加入Na2CO3和NaHCO3，搅拌得到澄清溶液。向溶液中加入丙酮，冷却后缓慢加入氯甲酸苄酯，室温下搅拌反应3小时。反应结束后用乙酸乙酯进行萃取，调节pH值后浓缩得到目标产物。

它有哪些应用？

N-苄氧羰基-L-异亮氨酸可用作生物化学研究中的试剂，用于构建多肽链或蛋白质的起始原料。它可以通过去保护基团的反应，使氨基酸残基暴露出来，用于合成复杂的多肽或蛋白质。此外，它还可以通过一系列的官能团转化反应，如取代反应、缩合反应等，用于合成具有特定结构和性质的有机化合物。

参考文献

[1] Pehere, Ashok D.; et al Tetrahedron Letters (2011), 52(13), 1493-1494.