环醚类化合物中的四氢呋喃环和四氢吡喃环在天然海洋产物中广泛存在，它们是非常重要的环醚结构。其中，4-碘四氢吡喃（4-iodooxane）是一种常见的碘代环醚化合物，化学式为C5H9IO，分子量为212.029，CAS登记号为25637-18-7。它具有密度为1.8±0.1 g/cm3，沸点为208.2±33.0 °C（760 mmHg），闪点为79.7±25.4 °C，折射率为1.546。
碘代环醚化反应是合成四氢呋喃环和四氢吡喃环的重要方法。已有许多研究和文献报道了分子内环化和分子外环化所得的环醚类化合物。例如，有文献报道使用脯氨酸催化烯基醇进行碘代环醚反应[1]。然而，该反应需要使用大量的碘。另外，还有文献报道使用昂贵的离子液体作为亲电试剂来进行碘代环醚反应[2]。目前已有的方法存在一些缺陷，如使用有毒或昂贵的催化剂、反应时间长、收率低、反应条件苛刻、对环境造成污染等。近年来，环境友好的金属及其盐类和配合物作为催化剂在有机合成反应中得到广泛应用。本文提供了一种新的合成方法，该方法使用廉价易得的FeCl3在室温下催化烯基醇与碘进行碘代环醚化反应，具有高收率、快反应速度和温和的反应条件。
图1：FeCl3催化烯基醇与碘进行碘代环醚化反应的反应式
在FeCl3催化下进行碘代醚化反应的一般操作步骤如下：首先，在装有乙腈（2 mL）的单颈圆底烧瓶中分别加入烯基醇（1.0 mmol）、碘（0.5 mmol）和FeCl3（1.0 mmol）。然后，在室温下搅拌一定时间，加入饱和的Na2S2O3（2 mL）和水（10 mL），使用二氯甲烷进行萃取（8 mL×3）。将萃取液合并后，经过无水Na2SO4干燥，通过减压蒸发溶剂，得到残留物。最后，使用石油醚-乙酸乙酯（体积比为8:1）进行洗脱，然后通过300～400目的硅胶柱层析分离，得到目标产物。最佳反应条件为：1a（1.0 mmol）、FeCl3（1.0 mmol）和I2（0.5 mmol）在乙腈（2 mL）中室温反应3小时。
通过FeCl3催化，可以在室温下合成含碘的环醚类化合物。该方法适用于多种烯基醇类化合物，具有操作简单、反应时间短、FeCl3易得且价格低廉、产物产率高等特点。这为未来合成含碘环醚类化合物提供了有益的参考。
[1] Lee, A. S.-Y.; Tsao, K. W.; Chang, Y.-T.; Chu, S.-F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6790.
[2] Brunel, Y.; Rousseau, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5793.
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