四氢铝锂（LiAlH4、LAH）是一种重要的复合氢化物，用于有机合成中作为还原剂。它是白色晶状固体，在干燥空气中相对稳定，但遇水即爆炸性分解。一般情况下，四氢铝锂呈多孔微晶粉末状，久贮后会变成灰色。它在潮湿空气中易分解，与水或醇反应会释放氢气并燃烧。四氢铝锂可溶于醚和四氢呋喃，应密封保存。
四氢铝锂对酯、羧酸和酰胺的还原具有重要作用。
在使用LiAlH4后需要进行后处理，以避免产生问题。
后处理方法如下：
1. 当产物为中性或酸性物质时，可以加水淬灭反应，然后用稀盐酸调节pH值小于3，并用溶剂进行萃取。
2. 当产物为碱性物质时，可以在低温搅拌下滴加等体积的水（例如1g LAH，加入1mL的水），然后滴加等体积的15% NaOH溶液。通常情况下，反应体系会形成砂状固体，易于过滤。如果产物极性较大，需要使用极性溶剂反复洗涤滤渣，甚至长时间浸泡滤渣。
3. 当产物为一二级胺且需要进一步进行Boc保护基时，可以加入大量水稀释反应产物，然后滴加Boc2O溶液，反应结束后进行萃取。
简易的后处理方法如下：
1. 加入微湿的硫酸钠固体（Na2SO4·10H2O），具体过程为：根据投料量估算剩余的LAH，将研磨碎的Na2SO4·10H2O分批加入0~5℃的反应体系中，待没有明显气体放出后，再滴加少量水并在室温下搅拌15分钟，以确保淬灭完全。由于加入了Na2SO4，固体分散度良好，易于过滤，不易包裹产物。
2. 将X克LAH加入X毫升水，再加入X毫升15% NaOH水溶液，然后加入3X毫升水，最后加入硫酸钠固体，搅拌后过滤。
3. 将LiAlH4悬浮在加有干冰的干燥四氢呋喃中，小心滴加乙酸乙酯，直到不再有明显起泡，充分搅拌。如果反应剧烈，应适当冷却。然后加水至氢气不再释放，体系呈雪白状，静置后加入硫酸镁并搅拌，最后进行过滤。
4. 文献中还报道了使用酒石酸钾钠水溶液进行后处理的方法。
同时，对于酯、羧酸和酰胺的还原，也会产生一些副产物。下面将介绍我在做过的项目和文献中发现的一些情况。
在四氢铝锂还原过程中，会产生一个名为化合物3的杂质，它能够将卤素脱掉。化合物2与化合物3的比例约为97.6:0.6。
羧酸还原时，会产生一个名为化合物6的杂质，同样会脱掉卤素。其含量约为3%。
在博士课题期间，我对紫罗兰酮型酰胺7进行了还原，发现化合物8与化合物9的比例可以达到1:1。在还原不饱和酰胺时，需要注意1,4加成(H)副产物的生成。
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