2-噻吩乙胺,又称Thiophene-2-ethylamine,是一种无色至浅黄色液体。它是一种氨基取代的噻吩衍生物,具有一定的碱性和较强的亲核性。由于其丰富的电子云密度,2-噻吩乙胺容易与氧化剂发生化学反应,也可以与卤代烷烃类化合物发生亲核取代反应。
2-噻吩乙胺的丰富电子云密度使其容易被氧化剂氧化,形成氧化产物。这种反应通常在酸性条件下进行。此外,2-噻吩乙胺的亲核性使其能够与卤代烷烃类化合物发生亲核取代反应,这种反应通常在碱性条件下进行。
图1 2-噻吩乙胺的缩合反应
在反应烧瓶中,将3,4-二氟苯甲醛、2-噻吩乙胺和三乙胺溶于乙醇中,反应混合物在室温下搅拌过夜。反应结束后,通过减压浓缩得到目标产物分子。
2-噻吩乙胺作为一种有机合成砌块和医药化学中间体,常用于药物分子的合成与结构修饰。例如,它可以用于制备抗血栓药物分子氯吡格雷。氯吡格雷是一种抑制血小板聚集的药物,可用于预防和治疗心、脑及其他动脉循环障碍疾病。
[1] Wortmann, Lars; Nubbemeyer, Reinhard; et al Journal of Medicinal Chemistry (2019), 62(22), 10321-10341.