1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮的合成方法是什么? ¹

1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮是一种无色至浅黄色液体，常温常压下不溶于水。它是有机合成和医药化学中间体，可用于细胞生物学检测试剂的合成。

合成方法

图1 1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮的合成路线

在干燥的反应烧瓶中加入N-甲氧基-N-甲基四氢-2H-吡喃-4-甲酰胺和四氢呋喃，将得到的混合物浸入冷井中，并通过注射器加入甲基溴化镁。将冷井的温度升至0度，然后用水和乙酸乙酯稀释反应物，并剧烈搅拌。分离两相，水层用乙酸乙酯提取。合并有机层并用盐水洗涤有机层，分离出有机层并将其在MgSO4上干燥，过滤并浓缩，最后通过柱色谱法分离纯化即可得到目标产物分子1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮。

图2 1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮的合成路线

用途

1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮主要用作有机合成和医药化学的中间体，可用于细胞生物学检测试剂的合成。在有机合成转化中，1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮中的酮羰基可以和Wittig试剂反应制备各种多取代烯烃化合物，此外酮羰基也可以被相应的还原剂还原成羟基基团。

参考文献

[1] Iserloh, Ulrich et al PCT Int. Appl., 2011044185, 14 Apr 2011

[2] Gensini, Martina et al ChemMedChem, 5(1), 65-78; 2010