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吡咯烷衍生物的重要性及合成方法? 1

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吡咯烷衍生物是合成多种药物的重要起始原料,包括喹诺酮类抗菌药物、降血压药物、降糖药物和抗肿瘤药物等。近年来,对吡咯烷衍生物的研究越来越受到合成领域的关注。其中,(R)-3-羟基吡咯烷盐酸盐的催化立体选择性是合成多官能团吡咯烷衍生物的关键中间体,成为国内外研究的热点。

吡咯烷衍生物的合成方法

图1 (R)-3-羟基吡咯烷盐酸盐的合成路线[2]。

通过将N-(叔丁氧基羰基)-(R)-3-吡咯烷醇与HCl反应,经过真空浓缩,可以得到所需产物(R)-3-羟基吡咯烷盐酸盐。

图2 (R)-3-羟基吡咯烷盐酸盐的合成路线[3]。

通过将(R)-1-(叔丁氧基羰基)-3-吡咯烷醇与HCl气体反应,经过过滤和真空干燥,可以得到(R)-3-羟基吡咯烷盐酸盐。

吡咯烷衍生物的用途

(R)-3-羟基吡咯烷盐酸盐作为吡咯烷系列衍生物,具有独特的五元环结构和氮原子的特殊性,因此被广泛应用于多种原料药和农药的合成。通过在吡咯烷环的五个位置上接上不同的取代基团,可以得到有用的药物中间体。此外,(R)-3-羟基吡咯烷盐酸盐对多种细菌具有较好的杀菌作用,特别是对链球菌、金黄色葡萄球菌、肠球菌、拟杆菌、消化链球菌和厌氧菌等。经过多年的临床应用,没有发现严重不良反应,因此被认为是一种高效、广谱、安全的新型氟喹诺酮抗菌药物。

参考文献

[1] 白灵. 一些吡咯烷衍生物的合成研究[D].浙江理工大学,2012.

[2] Mehta, Anita; et al. Preparation of 1-substituted-3-pyrrolidine derivatives as muscarinic receptor antagonists. World Intellectual Property Organization, WO2004056767 A1 2004-07-08.

[3] Lee, Hyun-Joo; et al. Preparation of diaminopyrimidine derivatives as 5-HT4 receptor agonists. World Intellectual Property Organization, WO2012115480 A2 2012-08-30.

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