如何合成N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸? ¹

N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸，又称N-Fmoc-S-trityl-D-cysteine，是一种常温常压下的白色固体。它是一种Fmoc-保护氨基酸，广泛应用于生物大分子和生物激素的合成。

合成方法

图1 展示了N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸的合成路线。

方法一：将9-（芴甲氧羰基氧）琥珀酰亚胺（Fmoc-OSu）溶解在乙腈中，然后将氨基酸的前体Cys (Trt)-OH加入溶液中。将反应溶液酸化后，用二氯甲烷萃取，再用氯化钠水溶液洗涤，最后经过干燥和浓缩得到N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸。

方法二：将氨基酸前体H-L-Cys(Trt)-OH与碳酸氢钠和Fmoc-OSu混合，经过反应和萃取后，通过减压蒸发和洗涤得到N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸。

用途

N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸主要用于合成生物大分子多肽，例如艾普替巴肽（eptifibatide peptide）和奥曲肽（octreotide）的制备。

参考文献

[1] de la Fuente, M. Carmen et al Organic Letters, 23(2), 340-345; 2021

[2] Gurjar, Mukund Keshav et al PCT Int. Appl., 2013057736, 25 Apr 2013