对羟基苯乙酸有哪些性质和应用? ¹

对羟基苯乙酸是一种白色针状结晶固体，常温常压下溶解性较差，但易溶于乙酸乙酯和二甲基亚砜等有机溶剂。它是一种苯酚类化合物，含有羧基基团，表现出较强的酸性，可与有机碱结合成盐。该化合物常用于有机合成和医药化学中间体的生产，尤其在药物分子和农药化学的制备过程中起到关键作用。

对羟基苯乙酸的性质

对羟基苯乙酸含有极性基团，使得它在极性溶剂中有良好的溶解性。它含有羟基和羧基等官能团，可参与酸碱反应，在水中呈弱酸性，能与碱反应生成盐类。

对羟基苯乙酸的应用

对羟基苯乙酸可用作有机合成中间体，尤其在药物分子的合成中应用广泛。例如，它是药物分子阿替洛尔的制备关键原料。阿替洛尔是一种适用于中、轻度高血压病的选择性β1肾上腺素受体阻滞剂。在有机合成转化中，对羟基苯乙酸可与酸酐或酰氯反应，生成酯类化合物。此外，在碱性条件下，对羟基苯乙酸中的羧基会失去氢离子，形成负离子，可与烷基卤化物发生亲核取代反应。

图1 对羟基苯乙酸的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，可以将对羟基苯乙酸与三甲基氯硅烷悬浮在无水甲醇中，经过搅拌和浓缩，最终得到目标产物分子2-（4-羟基）苯乙酸甲酯。

参考文献

[1] Bozzini, Tiziana; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2013), 21(24), 7699-7708

[2] Hajji, Chakib; Roller, Sebastian; Advanced Synthesis & Catalysis (2006), 348(12+13), 1760-1771