糠醛是什么？有哪些应用和安全性问题? ¹

糠醛是一种工业用化学制品，可以从各种农副产品中提取，如玉米穗轴、燕麦和小麦的麦麸以及锯木屑。它是一种芳香族的醛，呈无色的油状液体，具有杏仁味，暴露于空气中会变黄。

糠醛的性质

物理性质

糠醛易于在极性有机溶剂中溶解，但在水或烷烃中只微溶。

化学性质

糠醛可以与同类化合物如乙醛和其他芳香化合物发生反应。相比苯，糠醛的稳定性较低，对氢化和其他加成反应更活跃。

当加热至约250℃时，糠醛会分解为呋喃和一氧化碳，有时会产生爆炸性分解。与酸一起加热时，糠醛会发生不可逆反应，形成坚硬的热固性树脂。

糠醛的制备

许多植物原料含有多糖半纤维素，每个糖聚合物含有5个碳原子。在与硫酸一起加热的条件下，半纤维素会水解生成糖，主要是木糖。在相同的酸和加热条件下，木糖和其他五碳糖会脱水，失去3个水分子而形成糠醛。

C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O

全世界制造糠醛的总量约为450,000吨，中国是最大的生产地，约占全球制造量的一半。在实验室中，可以通过玉米芯与稀硫酸回流来合成糠醛。

糠醛的应用

糠醛可用作石化炼制品中的溶剂，用于从其他碳氢化合物中提取二烯烃，用于合成橡胶的制造。

糠醛及其衍生物糠醇可与苯酚、丙酮和尿素反应，制造树脂。这种树脂用于制造玻璃纤维、一些飞机零件和汽车制动器。

糠醛也是生产呋喃和四氢呋喃溶剂的原料。羟甲基糠醛已在各种热加工食品中使用。

糠醛的安全性

食用或吸入糠醛会导致中毒，包括兴奋、头痛、头晕、恶心，最终可能导致意识丧失和呼吸衰竭死亡。接触糠醛会刺激皮肤和呼吸道，甚至导致肺水肿。

长期皮肤接触可能导致皮肤过敏和特有的敏感性晒斑。在毒性研究中，糠醛会导致动物产生肿瘤、突变以及肝脏和肾脏损伤。