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二硫代水杨酸有哪些应用领域? 1

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二硫代水杨酸是一种棕色固体粉末,不溶于水但可溶于醇类有机溶剂。作为羧酸类衍生物,它在医药、染料、杀菌剂和光引发剂的合成中起到重要作用。此外,它还是一种硫氢基修饰化试剂,可用于有机合成反应,如硫化反应和硫代偶联反应。

理化性质

二硫代水杨酸的二硫键具有高的化学反应活性,容易发生硫硫键的断裂反应。这种反应可用于制备硫化物和硫醇等化合物。此外,二硫代水杨酸中的羧酸单元可转变为相应的酰氯衍生物,这是一种常见的有机化学反应。

二硫代水杨酸的酰氯化反应

图1 二硫代水杨酸的酰氯化反应

在一个干燥的100毫升的反应烧瓶中,将草酰氯( 8.5 ml , 97.4 mmol)在0℃下缓慢地滴加到二硫代水杨酸( 3 g , 9.8 mmol)和N,N -二甲基甲酰胺( 1 ml )的混合液( THF 25 ml )中。然后将所得的反应混合物逐渐恢复至室温,并且继续搅拌3小时。反应结束后将所得的反应混合物直接在减压下进行浓缩以蒸干反应溶剂,所得的残余物即为目标产物分子2 -氯甲酰基-苯基二磺酰氯,无需进一步纯化即可投入到下一步反应使用。

应用

二硫代水杨酸是一种重要的有机合成中间体,主要用于药物分子和生物活性分子的合成过程中。它不仅是一种硫氢基修饰化试剂,还可以合成具有抗炎、抗氧化、抗癌等多种生物活性的化合物。

参考文献

[1] Sengar, Raghvendra S.; et al Dalton Transactions (2008), (19), 2569-2577.

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