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2-氨基-6-氯吡啶是什么化合物? 1

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2-氨基-6-氯吡啶是一种杂环化合物的有机合成中间体,具有C5H5ClN2的分子式,CAS 号为45644-21-1,分子量为128.56。它是一种橙色或亮黄色固体,熔点为69到73度,密度为1.32。该化合物在强极性溶剂中溶解性良好,但在水中溶解性较差。

如何合成2-氨基-6-氯吡啶?

2-氨基-6-氯吡啶的常规合成方法是从2-氯-6-硝基吡啶出发,经过硼氢化钠在醇类溶剂中进行还原反应,得到目标产物。另外,也可以从2,6-二氯吡啶出发,通过和亲核的胺化试剂进行胺化反应得到目标产物。

2-氨基-6-氯吡啶有什么用途?

2-氨基-6-氯吡啶作为杂环化合物的有机合成中间体,可以用于Suzuki偶联或相关的官能团转化反应。此外,在特定的溴化条件下,它还可以在氨基的对位引入一个溴原子。

2-氨基-6-氯吡啶对环境有什么危害?

由于2-氨基-6-氯吡啶是一种含卤杂芳环有机化合物,对水环境具有较大危害,因此不能让未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

如何储存2-氨基-6-氯吡啶?

2-氨基-6-氯吡啶应密封放入紧密的贮藏器内,储存在阴凉、干燥的地方。该化合物化学性质稳定,不易变质,避免与氧化物接触。同时,应将其与有机和无机酸分离存放。

2-氨基-6-氯吡啶的核磁数据是什么?

1H NMR (600 MHz, Acetone) δ 7.38 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.48 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.83 (s, 2H).  13C NMR(150 MHz, Acetone) δ 160.95, 149.83, 140.64, 111.92, 107.08.   

参考文献

[1] Genc H. Efficient reductions of various nitroarenes with scrap automobile catalyst and NaBH4[J]. Catalysis Communications, 2015, 67: 64-67.

[2] Li Y, Huang S, Liao C, et al. Transition-metal-free access to 2-aminopyridine derivatives from 2-fluoropyridine and acetamidine hydrochloride[J]. Organic & Biomolecular Chemistry, 2018, 16(41): 7564-7567.

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