1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯的性质、制备和应用？ ¹

背景及概述^[1]

1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯是一种强碱性有机试剂，常用作有机反应的催化试剂。它是一种无色至淡黄色透明液体，广泛应用于聚氨酯固化剂、环氧树脂固化促进剂、氟橡胶以及有机合成的催化剂或反应剂。

制备^[1]

制备1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯的方法如下：在2.5L烧瓶中，将1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬烷溶解于500mL甲苯中，然后加入α-溴苯乙酮和甲苯溶液，并在室温下搅拌一夜。将反应混合物过滤并用去离子水清洗，然后在硫酸镁上干燥。最后，在真空中进行干燥，得到α-氨基酮。

将得到的α-氨基酮溶于二氯甲烷，并加入甲基三苯基溴化鏻和氨基钠的溶液中，在室温下搅拌18小时。过滤所得溶液，并在真空中浓缩，得到5-甲基苯乙烯-1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬烷。

通过1H-NMR进行结构确认。

应用^[2]

越来越多的实验表明，1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯在特殊条件下也可作为强亲核试剂参与反应。施志坚等人报道了1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯与全氟炔酸酯通过迈克尔加成反应生成成环化合物。

在DCM存在下，1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯与全氟炔酸酯在室温、磁力搅拌条件下反应约0.5小时，生成成环化合物。通过板层析分离，并用乙酸乙酷、石油醚重结晶，得到淡黄色或白色针状的晶体。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN201480043480.8感光性树脂组合物、其浮雕图案膜、浮雕图案膜的制造方法、包含浮雕图案膜的电子部件或光学制品、和包含感光性树脂组合物的粘接剂

[2]施志坚,聂玲清,曹卫国.1,5-二氮杂双环[4,3,0]壬碳-5-烯与全氟炔酸酯的反应及其产物的核磁共振研究[J].分析化学,2003(05):573-576.