3H-苯并[D]咪唑-4-胺是一种有机中间体，可以通过几个步骤从2，6-二硝基苯胺制备而成。这种化合物在制备儿茶酚O-甲基转移酶抑制剂方面具有潜在应用价值。
首先将2，6-二硝基苯胺(10.0g，55.0mmol)和氯化锡(II)二水合物(111.0g，492.0mmol)溶解在浓HCl(170mL)中。将反应混合物回流5小时，然后冷却至室温。经过一夜的搅拌后，过滤出沉淀，并将其溶解于10％NaOH(50mL)中。通过减压蒸发溶剂，将提取物(10×80mL的EtOAc)合并并除去溶剂，得到粗制物(2.5g)。
将步骤A的粗制物溶解于96％甲酸(10mL)中。回流1小时后，将溶液蒸发至干燥。加入水(10mL)，然后用浓氨水将酸性溶液的pH调至7。收集得到的沉淀并干燥，无需进一步纯化即可用于下一步反应。
将步骤B的粗制甲酰胺溶解于10％HCI(25mL)中，回流30分钟。除去溶剂后加入10％NaOH(6mL)。蒸发溶剂，用乙醇(4×50mL)提取得到的残余物。通过柱色谱(DCM/MeOH/NH4OH＝5/1/0.1)纯化，最终得到3H-苯并[D]咪唑-4-胺(1.23g，3步总收率18％)。
1H NMR(300MHz，d6-DMSO)δ5.38(bs，2H)、6.44(d，1H)、7.82(d，1H)、6.99(t，1H)、8.11(s，1H)、12.30(bs，1H)ppm。
3H-苯并[D]咪唑-4-胺可用于制备儿茶酚O-甲基转移酶抑制剂，该类化合物具有以下结构：
儿茶酚O-甲基转移酶(COMT)是皮层中多巴胺分解的重要酶。COMT将多巴胺转化为3-甲氧酪胺，并将多巴胺代谢物二羟基苯基乙酸(DOPAC)转化为高香草酸(HVA)。COMT还参与调节多巴胺信号在皮层下结构中的消除。通过使用COMT抑制剂，可以选择性地增加皮层多巴胺信号，从而改善认知功能。
[1] [中国发明] CN02804517.3 作为CXC趋化因子受体拮抗剂的3.4-二-取代环丁烯-1,2-二酮类化合物
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201180012426.3 儿茶酚O-甲基转移酶抑制剂及其在治疗精神障碍中的用途
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